Ввечері 14 грудня Росія почала нову атаку шахедами, станом на 21:57 вони додетіли до Рівненської області.
О 19:38 Повітряні сили повідомили, що ворожі ударні безпілотники на сході Сумщини летять у напрямку Полтавщини, а за чотири хвилини — що загроза застосування шахедів з’явилась на Чернігівщині.
Ще за 10 хвилин Повітряні сили заявили, що шахеди з’вилися на сході Харківщини і рухаються у бік Полтавщини.
О 20:11 російські безпілотники перебували:
- у центральній частині Чернігівщини південно-західним курсом у напрямку Київщини;
- на Харківщині із західним курсом на Полтавщину;
- на півдні Сумщини у напрямку Чернігівщини, Харківщини та Сумщини;
- на півночі Сумщини із західним курсом.
О 21:19 Повітряні сили оновили дані про шахеди, вони перебували:
- на півночі Київщини курсом на Житомирщину;
- на заході Сумщини курсом на Чернігівщину;
- на сході Сумщини із західним та південно-західним курсом;
- на півдні Сумщини курсом на Полтавщину;
- на північному сході Полтавщини курсом на Харківщину;
- у центральній частині Харківщини курсом на Харків та на захід;
- на межі Харківської та Донецької областей курсом на Дніпропетровщину;
- на півночі Чернігівщини з північним курсом.
Станом на 22:08 повітряну тривогу оголошено у Сумській, Чернігівській, Київській (без Києва), Житомирській, Рівненській, Черкаській, Полтавській, Харківській, Дніпропетровській, Донецькій та Запорізькій областях.
